Англосаксонские поселенцы, впервые прибывшие в Британию в 450-м году, быстро начали делить эту территорию на многочисленные мелкие королевства. Хотя Лондон находился в пределах Королевства восточных Саксов, его значимость была, очевидно, признана новыми поселенцами. Город часто оказывался под непосредственным управлением Эссексских правителей: в разное время королей Кента, Мерсия или Уэссекса. Местность за старыми римскими стенами осталась почти полностью пустынной, хотя, возможно, Эссекский Королевский Дворец располагался где-то поблизости. Вскоре после распространения христианства в саксонских частях Британии в 597 г. Король Этельберт Кентский построил в пределах Лудгейта первый Собор Св. Павла, предположительно, заменив им языческий саксонский храм. Св. Августин был послан Папой Римским Григорием I чтобы учредить два архиепископских престола в епархиальных центрах Лондона и Йорка. Но вместо этого он избрал в качестве своей паствы более многолюдный Кентербери и Кент. В 604 г. в Соборе Св. Павле был посажен Св. Меллит под патронажем Этельберта и его подчиненного, короля Саберта Эссекского. Оба короля умерли двенадцать лет спустя, Эссекс и Лондон возвратились к язычеству, и Меллит был вынужден покинуть город.
К 640-му году торговые поселения начали распространяться к западу от городских стен в том направлении, что ныне известно как Стрэнд и Черинг-Кросс. Это естественно благоприятное расположение обладало дополнительными политическими преимуществами, так как находилось на границе многих королевств. Люденвик, как называлась эта территория в 670-ых гг., превратился в процветающий торговый центр: «рынок для многих народов, которые прибывают сюда по суше и морю», как описывал его Беда. Были обнаружены саксонские деревянные конструкции, укреплявшие набережную Странд. В то же время деревянные постройки были распространены в северном направлении. Археологические находки в виде глиняной посуды и жерновов из Франции и Германии свидетельствуют о расширявшейся международной торговле Лондона. Вполне вероятно, что иностранные суда легко проходили через разрушенный Лондонский мост. Здесь выпускались монеты, впервые чеканившиеся в Британии со времен римлян, и на них было отпечатано слово Lonuniu.
В 675 г., после неэффективного правления нескольких прелатов, Св. Эрценвальд стал епископом Лондона и окончательно восстановил христианство в городе. Примерно в то же самое время Мерсийские Короли из центральной Британии получили господство над городом. Возможно, основали первый монастырь в Вестминстере. Они созвали собрание в Челси, и, вероятно, возвели Королевский Дворец на руинах старого римского форта и амфитеатра. Церковь Св. Албана, на Вуд-Стрит, как говорят, была в восьмом веке придворной церковью короля Оффы (известного, как Offa's Dyke) и может иметь более древнее происхождение. Кое-где во все еще пустынном городе через полуразрушенные римские постройки начали проходить новые пути.
Нападения викингов на Британию активно начались в 830 г. В скором времени викинги двинулись на Лондон. Нападения имели место в 842 и 851 гг. Тогда в 865 г. «великая языческая армия» вторглась в Восточную Англию и начала свой поход по всей стране, насилуя и грабя. Викинги провели зиму 871-2 гг. в Лондоне, предположительно, за его стенами. Что в это время происходило с торговцами на западе – неясно. Тем не менее, к 878 г. король Альфред Великий стал королем всей Англии и вынудил предводителей викингов пойти на перемирие. Восемь лет спустя он восстановил Люнденбург в пределах городских стен, как часть системы защитных самоуправляемых городов по всей стране. Также для защиты парома был построен South-Werk. По мере того, как римские стены были восстановлены, а ров – заново вырыт, король Альфред передал город элдормену Этельреду Мерсийскому. Были созданы Aethelred's Hythe (Queenhythe) и Биллингейтский рынок, появилась новая система улиц. Торговля преуспевала, в городе чеканились монеты Lvndonia, но, по началу, развитие шло медленно. Lundenwic был заброшен, хотя название сохранилось и сегодня как Auld-Wych.
После смерти Этельреда в 911 г., Лондон перешел под непосредственное управление английских королей. В течение 920-х гг. город стал самым важным торговым центром в Англии. На его улицах находилось восемь чеканщиков. Писатели-современники говорят о поразительной международной торговле. Рынки существовали на Западе (Чипсайд) и на Востоке. Во время раскопок здесь было обнаружено множество декоративных металлических конструкций и ткацких станков. Кроме того, Лондон стал политическим центром. Король Aethelstan часто проводил Королевские совещания в Лондоне и издавал здесь законы, хотя у города также было свое собственное правительство. Город был разделен на двадцать административных районов во главе с элдорменами, которые несли ответственность за каждый район. Это должностное лицо было командующим во время войны и судьей в мирное время. У Лондона был собственный мэр, предшественник окружного шерифа округа, который нес ответственность за взимание налогов. Мирная гильдия (Peace-Guild) была учреждена для того, чтобы преследовать преступников. Другой орган власти, древнее народное собрание, известное как Folkmoot (народное собрание), традиционно собиралось у Креста Св. Павла на церковном дворе Собора. Но, возможно, первоначально это собрание проходило в Мерсийском королевском дворце в старом римском амфитеатре. Позже на этом месте была построена ратуша. Оживленный город был полон небольших деревянных строений. Камень использовался лишь для возведения для церквей. Многие сакральные постройки у Тауэра сохранили саксонскую арку. Другие фрагменты сохранились в St. Brides, Fleet Street и St. Nicholas Shambles.
Король Этельред Неразумный выбрал Лондон в качестве столицы и в 978 г. издал здесь законы Лондона. В период его правления набеги викингов возобновились и в скором времени превратились в целеустремленную кампанию по захвату Британии. В 994 г. лондонцы успешно оказали сопротивление силам датского короля Свена Вилобородого, но многочисленные нападения продолжались. В 1013 г. датчанин подверг Лондон и находившегося там короля осаде, и Этельред был вынужден сбежать за границу. Свен умер в следующем году, но его сын, Кнуд, продолжил возглавлять армии викингов и захватил город. Однако древнеисландская Сага говорит о возвращении Этельреда в сражении у Лондонского моста (его первое упоминание в саксонские времена). Король и его союзник, Св. Олаф Норвежский, сумели вывести суда под этот мост и "обвязали веревки вокруг опор моста и гребли вниз по течению настолько, насколько могли, пока…. мост не упал" вместе с большей частью датского гарнизона. Отсюда, возможно, пошел старый стишок "Лондон-Бридж падает" ("London Bridge is falling down"). Король Этельред умер два года спустя и был похоронен в Соборе Св. Павла. Его сын, Эдмунд Железнобокий, продолжал попытки сдержать захватчиков. Он оборонял Лондон, в особенности восстановленный мост, настолько хорошо, что воинам Кнуда пришлось прорыть большой канал на юг, чтобы дать возможность своим судам достаточно приблизиться к берегу и высадиться. Недавно археологи обнаружили возможные доказательства истинности этой неправдоподобной истории. Эдмунд сбежал из Лондона, но более поздние поражения вынудили его разделить страну с Кнудом. Спустя несколько месяцев Эдмунд умер, и датчанин утвердился в качестве единоличного Короля Англии. За пределами городских стен у датчан было многочисленное сообщество, базировавшееся в округе церкви St. Clement Danes. Сын Кнуда, король Гарольд Заячья Лапа, был, в конечном счете, похоронен там после того, как его тело было эксгумировано из могилы в Вестминстерском аббатстве и брошено в Темзу. Виновник этого жуткого случая, его брат, король Хардикнуд, в свою очередь, умер на свадебном торжестве в Ламбэте.
В 1042 г., пасынок Кнуда, король Эдуард Исповедник, представитель древнего саксонского рода, был приглашен занять трон Англии. Он ограничил Королевские Советы встречами лишь в нескольких крупнейших центрах: в Глостере, Винчестере и, конечно, Лондоне. Эдуард был очень набожным человеком. Он известен, прежде всего, ре-основанием большого Аббатства в Вестминстере, наряду со смежным дворцом. Этот второй центр, конкурировавший с Королевством, стал причиной возникшей в последующие века политической и экономической напряженности. Строительные работы были закончены в 1066 г., всего за несколько недель до смерти Эдуарда. Он был похоронен в новом фундаменте Аббатства.
У Эдуарда не осталось прямого наследника. Его кузен, граф Уильям Нормандский, утверждал, что ему был обещан английский трон. Эта позиция, предположительно, была подтверждена жителями Лондона. Королевский Совет, однако, собрался в городе и избрал шурина покойного короля Гарольда, в качестве короля. Он был коронован в Вестминстерском аббатстве, а Уильям вскоре после этого вторгся в Англию. Лондон послал многих воинов на последующую битву при Гастингсе, чтобы бороться за Гарольда, под Ansgar the Staller, королевским знаменем. Однако они не одержали победу.
